Scherzi del cuore

In un weekend undici persone si ritrovano a parlare di sè, delle proprie relazioni sentimentali e del modo di affrontare la vita e la morte... Paul (Sean Connery) sta morendo di cancro. Hannah (Gena Rowlands) affronta il marito Paul per riaprire la ferita di un vecchio tradimento. Il giovane gay Mark (Jay Mohr) sta morendo di AIDS e chiede a sua madre (Ellen Burstyn) di aiutarlo raccontandogli pillole di verità. Meredith (Gillian Anderson), grazie a Trent (Jon Stewart), si riapre alla possibilità di amare. L'attrice Joan (Angelina Jolie) cerca di conquistare il solitario Keenan (Ryan Phillippe). Gracie (Madeleine Stowe) e Roger (Anthony Edwards) si incontrano ogni sera in un hotel per fare sesso senza parlare però delle proprie vite. Hugh (Dennis Quaid) passa ogni sera in un bar differente raccontando storie fantasiose alle occasionali compagnie femminili che si avvicendano al bancone.