Figlio di un avvocato, Will dopo aver frequentato il Lakefield College School e il Leaside High School di Toronto, decide di iscriversi alla Concordia University di Montreal, che abbandona dopo pochi mesi. Incoraggiato verso il mestiere di attore dalla madre, comincia a partecipare alle prime audizioni per spot commerciali, ma quando capisce che è necessaria una solida istruzione, si sposta da Toronto a New York per frequentare il Lee Strasberg Theatre and Film Institute.
Terminata la sua istruzione, appare in alcuni spettacoli teatrali e si sposa con Penelope Ann Miller, ma il matrimonio durerà solo 1 anno, dal 1994 al 1995.
Il suo debutto sul grande schermo avviene con il film di Przemyslaw Reut "Close Up" (1996), a cui segue la serie tv come 'Sex and the City' (1999) e 'Camelot %u2013 Squadra emergenza' (2000), ma sono solo piccoli ruoli.
Dopo brevi apparizioni in "Boston Public" (2001), 'I soprano' (2002) e 'Will & Grace' (2004), sposa l'attrice comica Amy Poehler e recita accanto a Jane Fonda ne "Quel mostro di mia suocera" (2005), diventando però una delle star del telefilm di interpreta George "Gob" Bluth II, personaggio che gli permetterà di ricevere la sua prima nomination agli Emmy come miglior attore non protagonista in una serie comica.
Doppiatore de "L'era Glaciale 2 %u2013 Il disgelo" (2006), affianca il comico Robin Williams in "Vita da camper" (2006) e, in seguito a "I fratelli Solomon" (2007), è accanto alla moglie e a Will Ferrell in "Blades of Glory" (2007).