Dopo il divorzio dei genitori nel 1984, è cresciuta con la madre Rosellen, insegnante, e da allora non ha avuto un buon rapporto con il padre Arthur. Ha compiuto gli studi presso la Children's Professional School di New York.
La sua carriera artistica è iniziata alla tenera età di quattro anni, notata in un ristorante da un agente che le ha aperto le porte della pubblicità e della televisione. Dopo numerosi spot commerciali e diverse apparizioni sul piccolo schermo, il primo ruolo di un certo rilievo è arrivato nel 1991 per la mini-serie ispirata alla vita di Jackie Kennedy "A Woman Named Jackie", mentre i primi successi li ha ottenuti nel 1993, quando è entrata a far parte del cast della soap-opera "All My Children" nel ruolo di Kendall Hart.
La grande occasione è giunta nel 1996 quando ha partecipato all'audizione per il ruolo di Cordelia nella serie "Buffy l'ammazzavampiri". La sua prova è stata talmente convincente che le è stato affidato il ruolo della protagonista Buffy.
A seguito della fama acquisita come Buffy non hanno tardato ad arrivarle proposte cinematografiche e così è stata chiamata a recitare in "So cosa hai fatto" (1997) di Jim Gillespie, "Scream 2" (1997) di Wes Craven, "Semplicemente irresistibile" (1999) di Mark Tarlov e "Cruel Intentions" (1999) di Roger Kumble. Negli ultimi anni è stata protagonista dei film "Scooby-Doo" e "Scooby Doo 2" ispirati al celebre cartoon anni '70 e "The Grudge" di Takashi Shimizu. E' stata protagonista di "Southland Tales" (2006) e "The Grudge 2" (2006) e del thriller "The Return" (2007) diretto da Asif Kapadia.