Robin inizia a lavorare come modella a 14 anni, finite le scuole superiori, decisa ad intraprendere la carriera di attrice, entra nel cast della soap-opera "Santa Barbara" dove recita per quattro anni nel ruolo di Kelly Capwell.
Nel 1987 ottiene un ruolo da protagonista in "La storia fantastica" di Rob Reiner dove viene accreditata come esordiente anche se era già apparsa sul grande schermo in "Hollywood Vice Squad" di Penelope Spheeris.
Grazie all'interpretazione della principessa Bottondoro, seguono nuove performances in "Playboys - Donnaioli" (1992) di Gillies MacKinnon e "Forrest Gump" di Robert Zemeckis, "Tre giorni per la verità", "Prove d'accusa" e "Moll flanders". Tra le occasioni a cui l'attrice ha detto no ci sono il ruolo di Lady Marian in "Robin Hood" di Kevin Costner, "Batman Forever" di Joel Schumacher, due film accanto aTom Cruise, "Il Socio" e "Nato il 4 Luglio".
Nel 1990 sul set di "Stato di grazia" incontra Sean Penn e tra i due inizia un sodalizio artistico che in seguito sfocia in una storia d'amore.
Tra i vari film che vedono la collaborazione della coppia ci sono: "She's so lovely - così carina" (1997), "Prove d'accusa" (1997) e "Bugie, baci, bambole & bastardi" (1998) in cui appaiono entrambi come attori mentre in "Tre giorni per la verità" (1995) e "La promessa" (2001) l'attrice è stata diretta dal marito.
Nel 2002 Robin è stata una delle madri affidatarie di Astrid (Alison Lohman) in the "White Oleander", e la giovane Clare, nel film "Una casa alla fine del mondo".
Ha lavorato al film "The last face" (2006) di Erin Dignam, al film "Breaking And Entering" di Anthony Minghella e alla pellicola "America, dopo" (2005).
Ultimamente è nel cast del film fantasy "Beowulf" (2007) e nel film drammatico "State of play" (2008).