Robert a sedici anni lascia la scuola e si mette a lavorare con il padre. Dopo un paio d'anni comincia a sentire l'esigenza di fare nella vita qualcosa di diverso così si mette a studiare frequentando i corsi di Inglese, Storia e Arte di una scuola serale. La passione per la recitazione scatta a ventun anni, dopo aver letto "Il crogiolo" di Arthur Miller. Vince una borsa di studio per la Royal Scottish Academy of Music and Drama e debutta sul palco del Glasgow Arts Center. L'esordio sul grande schermo avviene nel 1990 in "Un giorno nella vita" di David Hayman e "Riff Raff - Meglio perderli che trovarli" di Ken Loach. Nella prima metà degli anni novanta lavora molto sia per il grande che per il piccolo schermo, ma soprattutto sul palcoscenico con la sua compagnia teatrale Rain Dog. Nel 1996 si fa notare con l'interpretazione di Begbie, l'amico psicopatico e violento di Ewan McGregor in "Trainspotting" di Danny Boyle. L'anno successivo è quello della consacrazione a star internazionale come protagonista della commedia diretta da Peter Cattaneo "Full Monty - Squattrinati organizzati" (1997), con cui ottiene numerosi riconoscimenti nazionali e internazionali tra cui il BAFTA come miglior attore protagonista. Seguono poi i film "Plunkett & Macleane" (1999) di Jake Scott, "The Beach" (2000) di Danny Boyle, accanto a Leonardo di Caprio e "Codice 51" (2001) accanto a Samuel L. Jackson.
Ultimamente ha lavorato nel film di Abel Ferrara "Go Go Tales"(2005), nel film fantascientifico "Eragon"(2006) e nel thriller "28 settimane dopo" (2007).