Richard ha presto abbandonato la carriera universitaria alla 'Sam Houston State University' per andare a lavorare su una piattaforma petrolifera nel Golfo del Messico. Tornato ad Houston nel 1985, ha fondato una propria casa di produzione, la 'Detour Film Production', ed ha iniziato a lavorare al suo film d'esordio in super-8, "It's Impossible to Learn to Plow by Reading Books" (1988). Tre anni dopo realizza la pellicola sperimentale "Slacker", che gli vale l'attenzione del pubblico e della critica e la ribalta del 'Sundance Film Festival' del 1991. La sua filmografia comprende, inoltre, pellicole cult sugli anni '70 come "La vita è un sogno" (1993), "Prima dell'alba" (1995) con cui ha vinto un Orso d'argento al Festival di Berlino e "The Newton Boys" (1998).
Nel 2001 dirige "Waking Life" e "Tape" entrambi presentati alla 58ma Mostra di Venezia (2001). Nel 2003 realizza la divertente pellicola "School of rock", interpretata da un esilarante Jack Black, e nel 2004 è la volta di "Before Sunset - Prima del Tramonto" con Ethan Hawke e Julie Delpy.
Ha inoltre diretto Billy Bob Thornton e Marcia Gay Harden nel film "Bad News Bears" remake del film "Che botte se incontri gli orsi". Ultimamente ha realizzato la pellicola "A Scanner Darkly" con Keanu Reeves, Winona Ryder e Robert Downey Jr. in uscita nel 2006 e "Fast food nation" (2006) presentata in concorso a Cannes 2006.