Massimo inizia la sua carriera artistica lavorando come doppiatore e in radio. Riscuote i suoi primi riconoscimenti artistici come attore di teatro, recitando con Franco Zeffirelli, Strehler, Lavia, e Patroni Griffi. Debutta sul grande schermo nel 1984 con "Segreti segreti" di Giuseppe Bertolucci e contemporaneamente compare nel film Tv 'La neve nel bicchiere'.
Nel 1988 è nel nel cast di "Compagni di scuola" (1988) di Carlo Verdone con Christian De Sice, Nancy Brilli ed Eleonora Giorgi. Il successo e la notorietà arriva nel 1990 con "Italia - Germania 4-3", regia di Andrea Barzini. In seguito lavora soprattutto con i registi del nuovo cinema italiano e compare ne "La bella vita" (1994) per la regia di Paolo Virzì, a fianco di Sabrina Ferilli. Con lei recita anche a teatro, nella commedia musicale 'Alleluja brava gente'. Ha interpretato anche ruoli più complessi e impegnativi, come nel film "Senza pelle" (1994) e nel 1995 nel film "Celluloide" di Carlo Lizzani. Con "La tregua" (1996), di Francesco Rosi, riscuote apprezzamenti anche a livello internazionale.
Ottiene un ruolo importante nel film "Un tè con Mussolini" (1999) per la regia di Franco Zeffirelli e con "Una notte per decidere" (2000) di Philip Haas, accanto a Sean Penn e Kristin Scott-Thomas, in cui veste i panni di un fascista italiano alle soglie della seconda guerra mondiale.
Nel 2001 è protagonista con la bella Sabrina Ferilli nella miniserie televisiva in due puntate 'Come l'America'. Nel 2002 è nuovamente al cinema con "Il pranzo della domenica" diretto da Carlo Vanzina accanto ad Elena Sofia Ricci e Barbara De Rossi. Ha lavorato nel film di Neri Parenti "Natale a Miami" (2005) e nel film "Natale a New York" (2006) accanto a Christian De Sica.
Inoltre ha interpretato Guido Rossa nel film "Guido che sfidò le Brigate Rosse" (2006) di Giuseppe Ferrara ed è nel cast di "Tutta la vita davanti" (2008) di Paolo Virzì.