La carriera artistica di Josh ha inizio tra i banchi di scuola, quando appena quindicenne muove i primi passi a teatro e presta il proprio volto per alcune pubblicità. Ma gli inizi non sono incoraggianti.
Dopo essersi trasferito a Los Angeles per studiare recitazione, partecipa per ben sei volte alle audizioni per la serie Tv "Dawson's Creek" e tenta, con insuccesso, di entrare nel cast de "La sottile linea rossa" di Terrence Malick e de "L'uomo del giorno dopo" di Kevin Costner.
Il suo esordio avviene nel 1997 nella serie Tv 'Cracker', ma nello stesso anno ottiene anche il suo primo ruolo sul grande schermo nel piccolo film di Mollie Jones, "Debutante".
Il grande salto lo compie appena un anno dopo: ottiene la parte del figlio di Jemie Lee Curtis in "Halloween 20 anni dopo" con cui ottiene una nomination all'MTV Award come miglior esordiente maschile. Gira l'horror "The Faculty" di Robert Rodriguez insieme a Elijah Wood e poco dopo incontra Sofia Coppola che lo vuole tra gli interpreti de "Il giardino delle vergini suicide" (1999) con Kirsten Dunst.
Un anno dopo è sul set di "Per una sola estate" (2000), con Chris Klein e Lelee Sobieski.
La sua scalata al successo la deve al ruolo del giovane pilota Danny Walker, interpretato al fianco di Ben Afflek, in "Pearl Harbor", il kolossal bellico diretto da Michael Bay campione d'incassi in Italia nel 2001.
Nel 2002 è il protagonista della commedia "40 Giorni e 40 Notti", e nel 2003 interpreta un giovane bancario nel film "Appuntamento a Wicker Park" di Paul McGuigan.
Ha inoltre lavorato nelle pellicole "Sin City" (2005) e "The Rum Diary" (2006) accanto a Johnny Depp e Benicio Del Toro.
Nel 2006 è uno dei protagonisti dell'action-thriller "Slevin - Patto criminale" (2006) di Paul McGuigan e della pellicola "The Black Dahlia" (2006) di Brian De Palma con Aaron Eckhart e Scarlett Johansson.
Ha lavorato al film horror "30 giorni di buio" (2007) di David Slade.