James fa la sua prima apparizione come attore in televisione, nella serie
'Melrose Place'. Nel 1992 esordisce al cinema lavorando accanto a
Drew Barrymore in "Le Démon des armes" che gli vale gli Indipendent Spirit Award come miglir esordiente. Dopo aver lavorato in "Nell" (1994) e
"Twister" (1996), arriva al successo grazie al contestatissimo
"Salvate il soldato Ryan" (1998), accanto a
Tom Hanks e
Matt Damon. In
"The Million Dollar Hotel" (2000) interpreta un disadattato con l'animo di un bambino e un amante disperato in "Una notte per decidere" (1999). Nel 2001 è la volta di "Cq" diretto da Roman Coppola, presentato fuori concorso al Festival di Cannes (2001).
Nel 2003 appare in
"Secretary",
"Solaris" e
"Dogville". Ultimamente è stato uno sei protagonisti di
"Manderlay" (2005).