Nasce il 17 Maggio 1936 a Dodge City, Kansas. Nel '55 esordisce a fianco di James Dean in 'Rebel Without a Cause' (Gioventù bruciata) e poi in 'Giant' (Il gigante). Nel '69 con l'amico Peter Fonda investe 400.000 dollari in 'Easy Rider', che ne incassa 40 milioni. La sua fama di ribelle, l'abuso di droghe e il clamoroso insuccesso del film successivo, 'The Last Movie' (Fuga da Hollywood, 1971), gli precludono la regia per dieci anni. Nel '77 recita in 'Der Amerikanische Freund' (L'amico americano) di Wim Wenders, nel '79 è il fotografo in 'Apocalypse Now' di Coppola. Dal 1986 abbandona definitivamente gli eccessi della sua vita privata e recita fra gli altri in 'Blue Velvet' (Velluto blu) di David Lynch, 'True romance' (Una vita al massimo, sceneggiato da Quentin Tarantino), 'Speed', 'Waterworld', "Cerca e Distruggi", e nel film biblico "Sansone e Dalila". Nel 1997, l'Empire Magazine lo ha inserito nella lista delle 100 star più importanti di Hollywood.
Ha poi girato "Superfusi di Testa", "Profezie di Morte", "Jesus' Son" (film in concorso a Venezia nel 1999), "Compagnie Pericolose", "Apocalypse Now Redux" (film presentato al Festival di Cannes nel 2001), e "The Piano Player".
Ha lavorato in "Tell Them Who You Are", film presentato alla 61^ Mostra Internazionale del Cinema di Venezia, ne "Il Corvo - Preghiera Maledetta", e nell'horror di George A. Romero "Land Of The Dead".
Inoltre è protagonista della pellicola "The Palermo Shooting" (2008) di Wim Wenders e del film romantico "Lezioni d'amore" (2008) di Isabel Coixet, presentato alla 58ma Edizione del Festival di Berlino.