Christopher debutta a quattordici anni in teatro con la produzione off-Broadway "J.B." di Archibald MacLeish e tenta la strada del circo come domatore di leoni. Dopo il diploma si iscrive alla Hofstra University per specializzarsi nella danza, ma dopo un anno il suo insegnante di tip-tap Danny Daniels lo chiama per lo spettacolo "Best Foot Forward", così abbandona gli studi e inizia a danzare e cantare stabilmente nei musical in scena sui palcoscenici di New York. La prima volta che viene accreditato come Christopher è nel 1965 in occasione del musical "Baker Street".
Acclamato attore di teatro, vincitore di diversi premi, nel 1968 debutta nel cinema con un piccolo ruolo in "Me and My Brother" di Robert Frank. Il successo arriva nella seconda metà degli anni '70, prima con la pellicola "Io & Annie" (1977) di Woody Allen e l'anno successivo vince l'Oscar come miglior attore non protagonista con "Il Cacciatore", di Michael Cimino accanto a Robert De Niro. Nella sua lunga carriera ha spesso alternato il grande schermo al palcoscenico.
Nel 2001 è protagonista del video musicale "Weapon Of Choice" di Fat Boy Slim, con cui ha vinto l'MTV Video Music Award grazie alle coreografie, da lui create e interpretate. Seguono poi i film "I perfetti innamorati" di Joe Roth e "L'intrigo della collana" di Charles Shyer del 2001 e nel 2002 "Bara con Vista" di Nick Hurran e "Prova a prendermi" di Steven Spielberg. Grazie al ruolo di Frank Abagnale Sr. nel film di Spielberg ottiene la candidatura all'Oscar 2003 come miglior attore non protagonista.
Nel 2004 è protagonista accanto a Denzel Wasinghton di "Man On Fire - il Fuoco della Vendetta" e nello stesso anno fa parte del cast di "Dietro L'angolo" insieme a Michael Caine. Ha lavorato inoltre nei film: "2 Single a Nozze", "Romance & Cigarettes", "Click" (2006) e "Domino" (2006) diretto da Tony Scott interpretato insieme a Keira Knightley e Mena Suvari.
Nel 2007 interpreta Wilbur Turnblad nel film commedia "Adam Shankman" (2007).