Bill frequenta l'Università di Stato di New York a Oneonta, laureandosi in teatro e successivamente consegue un master in regia presso l'Università di Stato del Massachussets a Amherst. Si unisce ad una compagnia teatrale, con la quale va in tournée in Sud Dakota e Montana.
Mentre si trova in Montana, tiene un seminario universitario e fra gli studenti c'è l'aspirante regista John Dahl, che nel 1995 gli affiderà il ruolo di Clay Gregory in "L'ultima seduzione".
Nel 1985 si trasferisce a Los Angeles e lavora con il Los Angeles Theather. Il suo debutto sul grande schermo avviene l'anno seguente con "Per favore ammazzatemi mia moglie" al fianco di Danny De Vito e Bette Midler e nel 1987 è protagonista della parodia "Balle Spaziali" di Mel Brooks, che lo fa conoscere al grande pubblico.
Nel 1993 è la volta di "Sommersby" con Jodie Foster e Richard Gere, "Insonnia d'amore", con Meg Ryan e Tom Hanks, e "Malice, il sospetto", con Nicole Kidman e Alec Baldwin.
Grazie al suo ex allievo John Dahl, Bill dimostra di poter fare anche il "cattivo" e la sua versatilità gli vale il ruolo di protagonista maschile in "Un amore tutto suo" (1995) con Sandra Bullock.
Nel 1996 è in "Strade perdute" di David Lynch ed è il coraggioso presidente degli Stati Uniti in "Independence Day".
A riprova della sua versatilità nel 1997 è nell'allegorico "Crimini invisibili" di Wim Wenders, nel 1999 nell'horror "Lake Placid" e nel 2000 nel drammatico "The Guilty - Il colpevole".
Nel 2001 recita in "Ignition - Dieci Secondi alla Fine" e nel 2004 è in "The Grudge".
E' stato protagonista della pellicola "Dear Wendy" (2005) di Thomas Vinterberg ed ed ha lavorato nel film "Surveillance" (2008) di Jennifer Lynch.