All'età di cinque anni parte con i genitori e i due fratelli per una crociera nei mari del Pacifico a bordo della 'Moonlighter'. Durante il viaggio, durato cinque anni, il piccolo Barry segue corsi per corrispondenza e frequenta varie scuole, ma soprattutto si appassiona alla musica, alla danza e alle arti in genere grazie alle influenze delle varie popolazioni con cui viene a contatto. Tornati in Canada, i Pepper si stabiliscono vicino a Vancouver e costruiscono una fattoria in una piccola città frequentata da artisti, poeti, musicisti e artigiani. Barry studia alla George P. Vanier High School di Courtney, dove eccelle in vari sport. Nel frattempo si iscrive anche a una scuola di ballo e in breve tempo si mette a insegnare la breakdance. Al college studia Marketing e Graphic Design, ma dopo il diploma cambia idea e si iscrive al Vancouver Actors Studio. Inizia ad apparire in alcune produzioni per la Tv canadese e in seguito viene chiamato a recitare nella mini-serie Tv americana "Titanic" (1996). Nel 1998 debutta sul grande schermo con "Tempesta di fuoco" di Dean Sembler, lavora poi in "Nemico pubblico" di Tony Scott, ma soprattutto è tra i protagonisti del grande successo commerciale e di critica "Salvate il soldato Ryan" di Steven Spielberg, dove si mette in evidenza con il ruolo del tiratore scelto Daniel Jackson. L'anno successivo è nuovamente accanto a Tom Hanks in "Il miglio verde" (1999) di Frank Darabont e anche questa volta riceve ottime critiche per la sua interpretazione. Nel 2002 appare in "We Were Soldiers - Fino All'Ultimo Uomo" e in "La 25a Ora". Ultimamenta ha lavorato nelle pellicole "Le Tre Sepolture" (2005), "Unknown" (2006) e "Flags Of Our Fathers" (2006).