Una delle caratteristiche del "Late Show" è il coinvolgimento di tutti i membri dello staff, dai tecnici ai macchinisti nello spettacolo. Oltre al genio di David Letterman il programma si avvale della partecipazione di molti ospiti fissi che poi sono gli stessi autori e produttori dello show televisivo più amato e temuto d'America. I primi, anche per importanza sono Paul Shaffer & The CBS Orchestra: Paul Shaffer è direttore musicale, compositore di David Letterman sin dallo show della NBC dei primi anni '80. Shaffer, di origine canadese, è la vera spalla di Letterman nel programma.Paul interviene spesso nello show, parlando con Dave, partecipando alla registrazione di alcune gag e naturalmente è autore della colonna sonora che accompagna ogni momento del programma. Come direttore Shaffer guida la CBS Orchestra, una band composta da 7 musicisti: il trombettista Alan Chez, il bassista Will Lee, il chitarrista Sid McGinnis, il batterista Anton Fig, la chitarrista Felicia Michele Collins, e i musicisti "generici" Bruce Kapler e Tom Malone. L'orchestra suona i brani dello show, dalle canzoni ai jingle. I contributi dell'orchestra sono continui: spesso le azioni stesse di Dave sono commentate umoristicamente dagli strumenti della band, con risultati estremamente divertenti. Alan Kalter è la voce fuori campo del programma. Una voce che con il tempo ha assunto anche un corpo. Dalla classica formula "From New York city..." Kalter ha guadagnato spazio divenendo una sorta di comico involontario nel programma. Le gag ruotano spesso sul suo presunto "esibizionismo". Kalter cura la rubrica "For the ladies" uno spazio "per sole signore" di cui restano indimenticabili alcune sue scenette come quella dedicata ad Hillary Clinton all'indomani della sua elezione a senatrice di New York in cui tenta di sedurla con la sua voce vellutata a sexy. Maria Pope è una new-entry dello show: produttore esecutivo del "Late Show", solo da qualche mese appare in video come "star" di "Campaign 2000" , lo spazio più non-sense dell'intero show. La rubrica è divenuta durante la campagna presidenziale una vera e propria ossessione per i telespettatori, aperta e chiusa da ipotetici sponsor (Copost Thumbler, Liquid Pluber, Crystal Clear Party Ice...). Fra l'inizio e la fine della rubrica va in scena quotidianamente il non-evento politico della giornata. del ghiaccio Crystal Clear Party Ice) merita un posto nella storia dello show. Ultimo ma non ultimo, Biff Henderson. Biff è il direttore di studio del "Late Show". Il suo contributo è spesso insostituibile: agevolato anch'egli da un aspetto naturalmente simpatico, è spesso protagonista di incursioni nelle strade di New York e negli USA. A concludere ci sono Pat & Kenny che sono assistenti di scena del programma: Pat è basso, baffuto e sempre con la sigaretta in bocca, Kenny è alto, pallido e con l'aria di un serial-killer. I due individui contribuiscono a volte con una rubrica chiamata "Pat & Kenny leggono le trascrizioni dall'Oprah Wifrey Show" un programma condotto dalla "regina dei salotti televisivi d'America" in cui spesso si parla di donne e sesso. Le voci impassibili, lo sguardo inebetito e la presenza fisica dei due tecnici bastano a rendere questa parte del programma esilarante.

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