Cresciuto a Flossmoor, un sobborgo di Chicago, Andy frequenta l'Università nel sud della California, dove segue le lezioni di teatro del maestro John Houseman, attore, sceneggiatore e produttore di Hollywood.
Esordisce come attore nel 1978 nel musical cult "Grease" e, in veste di ballerino, lavora anche in "1941" e "Midnight Madness".
E' protagonista di serie televisive e film tv ma, dalla metà degli anni Novanta, riesce ad debuttare come regista sul grande schermo.
Gira la divertente commedia "Matrimonio a 4 mani", che rende popolari le due sorelle Mary-Kate e Ashley Olsen.
Nel 1997 sfrutta la fama di Matthew Perry e lo fa debuttare al cinema con "Mela e Tequila - Una pazza storia d'amore con sorpresa".
L'anno dopo si confronta con la favola in "La leggenda di un amore - Cinderella" interpretati da Drew Barrymore, Anjelica Huston e Jeanne Moreau.
Nel 1999 è la volta di "Anna e il re" (1999), film che sbanca al botteghino e che lo consacra registadi successo, apprezzato a livello mondiale.
Scrittura Reese Witherspoon per la commedia "Tutta colpa dell'amore" (2002), poi si lancia nella commedia sentimentale con "Hitch - Lui sì che capisce le donne" (2005) con Will Smith.
Nel 2008 ritorna al cinema con l'avventuroso "Tutti pazzi per l'oro", interpretato da Kate Hudson e Matthew McConaughey.
Ha realizzato per il grande schermo "Il cacciatore di ex" (2010) con Jennifer Aniston e Gerard Butler.