Figlio d'arte, esordisce sulla scena teatrale a soli 16 anni. Segue poi il padre in Europa: appare alla televisione e calca i palcoscenici romani. Dai primi anni '60 compare sul grande schermo, ma nessuna delle sue interpretazioni riesce a dare all'attore quella fama, che invece gli procurerà la serie televisiva 'M. A. S. H.', da lui anche sceneggiata e diretta, realizzata dopo il grande successo dell'omonimo film di Robert Altman (1969). Dal 1972 al 1983 interpreta la parte del capitano Hawkeye, conferendo al personaggio il giusto tono di ironia e di cinismo: nel 1974 riceve l'Emmy come 'Attore dell'anno'. Alla fine degli anni '70 si afferma anche come sceneggiatorecon il film "The Seduction of Joe Tyran" (La seduzione del potere, 1979) di Jerry Schatzberg. Nel 1981 sceneggia e dirige "Four Seasons" ('Quattro stagioni') e, cinque anni dopo, "Sweet Liberty" ('Dolce libertà'). Nel 1990 riscuote l'apprezzamento della critica con "Il matrimonio di Betsy, una commedia di costume di ambiente italoamericano che vede come protagonisti lo stesso Alan, Burt Young e Joe Pesci, in una delle sue celebri parti da gangster. Intanto aveva confermato le sue doti di attore brillante in "Crimini e misfatti" (1989) di Woody Allen, nella parte di un fatuo produttore televisivo. Sempre con Allen interpreta "Misterioso omicidio a Manhattan" (1993), ancora in una parte comica. Ha proseguito la sua carriera alternando ruoli comici a ruoli brillanti e lavorando molto per il piccolo schermo del quale è divenuto uno dei volti più familiari in molti serial. Tra le sue partecipazioni ricorderemo quelle in "Amori & disastri" (1996), "Murder at 1600 - Delitto alla Casa Bianca" (1997), "Mad City - Assalto alla notizia" (1997), "L'oggetto del mio desiderio" (1998), "What women want" (2000) e "The Aviator" (2004) diretto da Martin Scorsese.